起業し、自由な経営も面白いが、職業としての経営も面白い【後編】

• 小池 敏弘氏 株式会社サイバーセキュリティクラウド 代表取締役社長 兼 CEO

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サイバーセキュリティクラウド代表取締役社長 兼 CEOの小池敏弘氏は、1983年の生まれ。甲南大学法学部卒業後リクルートに入社し、2016年AppSociallyに取締役COOとして参画。2018年にはALIVALを創業し、代表取締役に就任。その後、同社を譲渡すると、2021年、サイバーセキュリティクラウド代表取締役社長 兼 CEOに就任されます。起業経営者と雇われてのプロ経営者の両方の経験を持つ小池氏に、その違いや現ビジネスの今後について、お話を伺いました。

（前編はこちら）

（聞き手／井上和幸）

またとない機会にチャレンジしてみたいと思った

――そこから2年で、今度はご自身で起業をされます。

小池　リクルート後にジョインしたサンフランシスコの会社では、よくWebサイトの右下に出てくるようなカスタマーサポートのチャットボットを開発していました。当時、チャットが伸びると思っていたのですが、結果として思ったほど伸びていきませんでした。
そのため、僕はその開発に投資しながらも、ビジネスチャンスの広がりも考慮して、コールセンターのソリューションも一緒に展開していきたいと考えていましたが、ファウンダーとの考え方の違いもあり、その会社を離れる決断をしました。

そのころ、日本M&Aセンターに転職していたリクルート時代の同期とよく連絡を取っていました。M&Aの業界は属人的でアナログだったため、「ITを活用すれば良いサービスがつくれるぞ」と思い、M&AをITでマッチングしてクローズするITプロダクトを作ろうという話になりました。特に1人で創業したいといったこだわりもなかったので、ここで初めて、その彼と2人で共同代表としてALIVALを創業しました。

――2人代表制は、うまくやっていらっしゃるケースもありますが、最終的に仲違いとなる企業も多くあります。お二人でやられてみていかがでしたか？

小池　もちろん良いことも悪いこともありました。この会社では僕が経営全般とプロダクト開発、彼がM&A関連の支援をするという形で役割を分けていました。当然、彼のチームからは「稼いでいるのは僕らだから、早く開発してほしい」と思われていたでしょうし、私のチームは「プロダクト開発の手順や時間について理解してほしい」は思っていたことでしょう。

――ありがちですね。

小池　悪手に対してそれぞれがストッパーになっていたという良い面もありましたが、あまり原価がかからないビジネスモデルの...